إنّ الندم شرط رئيس في التوبة وهو أول ما يبدأ به، ولهذا قال الرسول (صَلَّى اللهُ عَلَيْهِ وآله): "النَّدَمُ تَوْبَةٌ".(الريشهري،ميزان الحكمة:ج١،ص٣٤١). ومعنى (الندم) هو الحزن الذي يكون في القلب لكونك فعلت المعصية، فإذا كان هذا الندم صادقاً فإنّك ستترك المعصية، وتعزم على عدم العودة إليها. فعلى المذنب بعد الإقرار بالذنب، ورجاء المغفرة أن يطلب العفو والغفران في كمال الصدق مُظهراً ندمه الواقعي على أفعاله السيّئة، وطبيعي أن يغفر الله الذنب مهما كان عظيماً في ظروف مثل تلك، وهذا هو معنى التوبة الحقيقية. فإذا أظهر شخص الاستغفار بلسانه ولم يكن نادماً في قلبه على أعماله، فإنّه لم يتب توبة حقيقية ولا تطهر نفسه. يقول الإمام الرضا (عليه السلام) بهذا الصدد: "مَن استغفر الله بلسانه ولم يندم بقلبه، فقد استهزأ بنفسه".(المجلسي،بحار الأنوار:ج٧٥،ص٣٥٦). إنّ المذنبين الذين يتوفقون للتوبة الحقيقية ويخلصون أنفسهم بذلك ـ في ظل العنايات الإلهية ـ من دنس الذنوب، يحوزون على ضمائر هادئة وأرواح مطمئنة، فلا يحسّون بالحقارة والضعة في نفوسهم بعد ذلك، ولا يسمعون تأنيباً من الضمير، ويبلغ بهم التنزّه عن الذنوب إلى درجة أنّهم يصبحون كأن لم يقترفوا ذنباً أصلاً ، يقول الإمام الصادق (عليه السلام): " التائب من الذنب كمَن لا ذنب له".( النراقي، جامع السعادات:ج٣،ص٥١). وممَّا يُعين على الشعور بالندم على الوقوع في المعاصي: تقوية الإيمان بالله بكثرة الطاعات وكثرة الذكر والاستغفار، وسماع المواعظ، ومراقبة الله في السرّ والعلن، والحذر من مجالسة الفجار والمنافقين، ونحو ذلك.